化學(xué)工程學(xué)院陶傳洲教授團(tuán)隊,在Organic Chemistry Frontiers (1區(qū),IF = 5.076)、Organic & Biomolecular Chemistry (3區(qū),IF = 3.49)上連續(xù)報道了兩篇關(guān)于氮丙環(huán)開環(huán)新策略的論文,論文第一作者分別是公司碩士生張秀蓮和榮靜,陶傳洲教授為通訊作者。
1.Aryldiazonium ion initiated C–N bond cleavage for the versatile, efficient and regioselective ring opening of aziridines, Org. Chem. Front., 2019, 6, 1832。該文報道了一種芳基重氮鹽引發(fā)氮丙環(huán)選擇性開環(huán)反應(yīng)的新策略,與多種親核試劑作用生成含氮分子化合物,反應(yīng)在室溫中進(jìn)行,開環(huán)過程對各種親核試劑(包括[O]、[S]和[N])均高效適用。這一高度區(qū)域選擇性的過程,可以實現(xiàn)克級合成,具有操作簡單,條件溫和、無金屬的條件。初步的機(jī)理研究發(fā)現(xiàn),反應(yīng)可能以自由基方式開環(huán)。
原文鏈接:https://doi.org/10.1039/C9QO00320G
2.Metal-free cascade reactions of aziridines with arylalkynes and aryldiazoniums: facile access to arylazopyrrolines, Org. Biomol. Chem., 2020, 18, 3149. 該文在前期研究工作基礎(chǔ)上,使用氮丙環(huán)、芳基末端炔與芳基四氟硼酸重氮鹽為反應(yīng)底物,經(jīng)過三組分串聯(lián)反應(yīng),高效、精準(zhǔn)的構(gòu)建了4-(芳基二氮烯基)-2,3-二氫吡咯衍生物。該方法不使用金屬,反應(yīng)條件溫和,簡便易行,可實現(xiàn)克級合成。鑒于偶氮化合物廣泛應(yīng)用于材料科學(xué)和有機(jī)合成,如染料、傳感器、紡織品和催化劑配體等,方法將在化工和紡織等領(lǐng)域有重要意義。
原文鏈接:https://doi.org/10.1039/D0OB00346H